可睡斎の第11代住職仙隣等膳は小僧時代に臨済寺で、今川義元の人質となっていた松平竹千代の教育を受け持ったことがあった。後に浜松城主となった家康はその時の恩を忘れず、旧交を温めるために等膳和尚を城に招いた。ところが道中の疲れもあり、当時を懐かしむ話をしている最中に、和尚は居眠りを始めてしまった。その様子を見た家康は「和尚我を見ること愛児の如し。故に安心して眠る。われその親密の情を喜ぶ、和尚 、眠るべし」と言い、以来和尚が「可睡和尚」と呼ばれたことから、いつしか本来東陽軒であった寺の名も可睡斎となった。また、境内には三方ヶ原の戦いで武田信玄の軍から逃れた家康が隠れたとされる洞窟が出世六の字穴として今も残されている。
標高３０７ｍの丘陵地で、日本観光地百選コンクールで第１位に選ばれたことがあるように、茶園越しに仰ぎ見る富士山、眼下に見える清水港、伊豆半島、南アルプスのパノラマビューはまさに日本一の絶景といえます。山頂までのアクセス道路である日本平パークウェイからの車窓の景色には、思わず車を止めたくなる程です。２０１６年７月に、夜景観光コンベンション・ビューローによる「日本夜景遺産」に認定されました。 山頂付近では２月から３月に見ごろを迎える梅園があり、３月下旬からは桜なども見られます。野口雨情の童謡で有名な「赤い靴」の女の子を題材とした母子像や、ちゃっきり節民謡碑などの歴史スポットなど見どころが満載です。また、山頂と久能山東照宮を５分間で結ぶ日本平ロープウェイが運行されており、駿河湾の美しさや屏風谷の四季折々の風景を楽しむことができます。 ２０１８年１１月、富士山をはじめ三保松原、駿河湾、静岡市街地など３６０度の美しい眺望をお楽しみいただける展望施設『日本平夢テラス』が新たにオープンしました。日本平山頂からの眺望をさらに快適にご覧いただけるとともに、日本平の歴史や成り立ち、文化価値をプロジェクションマッピングなどでお楽しみいただけます。毎月第４土曜日には『日本平夜市』も開催されます。
